На самом деле, все всегда со всем сочетается )))
Вопрос лишь в том, насколько это подходит конкретно тебе, какое впечатление это производит на окружающих и насколько осознанно ты это впечатление провоцируешь.
В первом случае - классическое сочетание цвета штанов и обуви, без оговорок. Но лично мне в этом комплекте рубашка не нравится, слишком "вырвиглазно" для твоего цветотипа, имхо, да и, в таком варианте, наверное, лучше все-таки рубашку заправлять.
Во втором - не знаю, я совсем не уверен что ты сможешь полностью достойный комплект собрать с учетом верха. Как мне кажется, более универсальным и безопасным вариантом была бы обувь более темного коричневого оттенка.